Величайший русский поэт считал идеалом для себя подлинную, не подчиняющуюся никаким правилам и светским условностям свободу. В своих произведениях Александр Сергеевич всегда с особой симпатией описывает именно романтических героев, живущих так, как считают необходимым они сами и подчиняющимся только требованиям собственного сердца.
В поэме основной идеей становится резкое противоречие между существованием простого человека в условиях природы и жизнью людей, жестко ограниченных социальными правилами и запретами.
Цыганское племя, которое «кочует по Бессарабии», является для поэта подлинным воплощением свободы, мира и счастья. Пожилой представитель этого народа ожидает задержавшуюся вечером дочь, однако он прекрасно знает, что с юной красавицей Земфирой не произойдет ничего страшного, ведь девушка с малых лет приучена к «вольной воле». Старик абсолютно не упрекает ее ни за позднее возвращение, ни за приглашение в дом гостя, которому суждено впоследствии разрушить все их спокойствие и безмятежность.
Земфира представлена в поэме как беспредельно искреннее, открытое, непосредственное существо. В отличие от светских барышень, девушка совершенно не умеет скрывать своих чувств, ей даже не приходит в голову, что это следует делать. Влюбившись в Алеко, она всецело отдается ему и с любопытством расспрашивает о «другом» мире, где, как ей кажется, люди живут роскошно и богато, а не скудно, как в ее цыганском таборе.
В то же время возлюбленный молодой цыганки, напротив, уже устал от «неволи городов», где «просят денег да цепей» и даже не приходится мечтать о настоящей страсти, городские жители на нее просто не способны. Алеко решает уйти из этого мира и разорвать с ним все отношения, чтобы стать свободным и счастливым.
Однако отец Земфиры сразу же предостерегает мужчину о том, что он едва ли выдержит действительно привольную, но крайне скромную жизнь цыган. Старик замечает, что свобода «не всегда мила» для того, кто «приучен к неге», к совершенно другим условиям существования. Но Алеко не обращает внимания на мудрые предупреждения, чувствуя себя безгранично влюбленным и действительно нашедшим свое счастье.
Придя в «дикое племя», он испытывает непрекращающийся восторг благодаря любви прекрасной Земфиры на протяжении двух лет. Но затем девушка охладевает к нему и в силу своей естественности и искренности даже не пытается этого скрыть. Однако Алеко не в силах смириться с ее уходом, он намерен отстаивать «права» на любимую или хотя бы «насладиться мщением».
Убив возлюбленную и соперника, городской обитатель доказывает, что по-настоящему он отнюдь не ценит столь желанную для него свободу. Стремясь к ней, Алеко, тем не менее, вовсе не признает за другой личностью естественного права на выбор и самоопределение. Таким образом, он грубо нарушает законы и цивилизованного общества, и табора, где ему не собираются мстить за содеянное, а лишь просят «гордого человека» покинуть их навсегда.
Поэт изображает своих персонажей достаточно условно, таборная жизнь представлена здесь весьма идеализированно, старый цыган кажется чрезмерно спокойным, уравновешенным и мудрым, Земфира и Алеко почти не отличаются друг от друга, говоря о чувствах, хотя и являются представителями совершенно разных социальных слоев.
Но эта поэма не может оставить читателей безразличными к происходящим в ней событиям благодаря ярким, сильным характерам героев, внутренней правде, драматизму и трагичности судеб персонажей. Знакомясь с этим произведением сегодня, человек не может не задуматься о таких важнейших моральных вопросах, как свобода и деспотизм, смирение и гордость, жестокость и умение прощать, истинная любовь и предательство.