В творчестве русского художника Кустодиева довольно рано показала себя склонность к изображению зарисовок народной жизни. Художник жил в Петербурге, часто бывал в Москве, а душа всегда звала его в провинциальные города, такие как Кострома или Нижний Новгород. Любил бывать Кустодиев и в маленьких деревушках и селах, расположенных вдоль реки Волги. Здесь он заряжался положительной энергией, отдыхал от столичной суеты, а главное находил новые сюжеты для своих картин.
По мнению художника, именно в таких забытых Богам местах можно встретить колоритных людей, открытых для беседы и готовых позировать для его работ. Это были купцы с женами, крестьяне. И тона для своих работ он подбирал под стать человеческой открытости, широте души — броские, сочные.
В 1909 г. физическое состояние живописца начало стремительно ухудшаться. В итоге с 1916 г. он был вынужден сесть в инвалидное кресло. Его путешествия остались в прошлом. Но Кустодиев не отчаивался и жил воспоминаниями об некогда увиденном. Его работы не стали мрачной, а, наоборот, даже больше, чем ранее, наполнились любовью к своему окружению и наслаждением её неповторимостью.
Портрет Шаляпина кисти Кустодиева как раз относится к данному периоду. Интересно, что художник, берущий вдохновение из вековых традиций, показал образ человека, дар которого тоже был крепчайшим образом связан с народом. Ведь и сам Шаляпин вышел из низших слоев — его предки произошли от крестьян.
Работа написана в 1922 году, за несколько месяцев до того, как русский талант покинул пределы России и никогда сюда уже не вернулся после.
Задним планом картины является народное гуляние в одном из маленьких городков. Он очень напоминает один из вариантов картины «Масленица» этого же автора. На белом снегу видны расставленные то тут, то там яркие балаганы, мчаться куда-то тройки лошадей, ярмарка собрала десятки людей. Кажется, что отчетливо слышен гул и хохот — все веселятся.
На первый план картины выведена большая фигура Шаляпина, стоящего в полуобороте на снежном пригорке. Он создает впечатление серьезного, степенного человека. Одет Шаляпин в широкое тёмного оттенка пальто с рыжим воротником и в дорогой шапке из бобра. Шаляпин не застегнул пальто, от чего зритель видит белоснежный воротничок рубашки, бабочку и яркий шарф. Словно показывая свое высокомерие, герой отстранил мизинец на правой руке, на котором надето большое кольцо с драгоценным камнем. На ногах певца —начищенная обувь, которая будто противопоставлена белому снегу. Весь наряд Шаляпина говорит о том, что он любит отнюдь не дешевые вещи.
Правую руку певец небрежно приложил к пальто, в другой руке он держит трость. Герой стоит, но все его положение выдает скрытое стремление вперед.
У ног Шаляпина автор изобразил маленькую светлую собачку с темным пятном вокруг глаза. Это французский бульдог Ройка, любимый питомец певца, которого он всегда и всюду брал с собой. Хозяина. Собака преданно смотрит на хозяина, словно ожидая его ответа на некий немой вопрос.
Если внимательно приглядеться к заднему фону, то можно заметить вдалеке афишу, которая оповещает жителей городка о начале гастролей Шаляпина. Можно предположить, что певец посетил некий провинциальный город, чтобы дать концерт. Занимательно, что слева в отдалении среди множества фигур Кустодиев изобразил дочек Шаляпина, гуляющих в сопровождении друга отца и его секретаря по совместительству.
Создается впечатление, что в судьбе этого талантливого человека все стабильно хорошо. Он уверенно идет вперед, его любят и ждут, им восхищаются. У него есть семья и поклонники, у него есть Россия. Но в действительности вскоре после написания этой картины все кардинально изменилось как в жизни Шаляпина, так и в стране. В этом же году появилось СССР, искоренившее многие устои прошлого, давшее начало новому мировоззрению человека, где не было место Масленице, а Шаляпин уедет за границу, где так любимые им русские народные гуляния на долгие годы останутся лишь в его памяти.