На Ладожском озере пересекаются несколько паломников, направляющихся к святым местам на Валааме. Один из этих мужчин, представившийся новым знакомым Иваном Северьянычем Флягиным, рассказывает о том, что с детских лет имел особый дар к общению с лошадьми и приручению этих животных. Он решает рассказать попутчикам историю всей своей жизни, надеясь на то, что после этого откровенного разговора на душе у него станет немного легче.
По словам Ивана Северьяныча, он с молодых лет занимался именно лошадьми, а однажды юноша, отличающийся недюжинной физической силой, забил до смерти некоего монаха. Обычный крепостной крестьянин вовсе не желал совершать такого греха, но впоследствии этот монах начинает приходить к нему во сне и обещать, что Иван многократно будет находиться на краю гибели, однако не сможет расстаться с жизнью до того момента как он примет решение о пострижении в монахи.
Через некоторое время после этого трагического события Ивану Северьянычу удается спасти от смерти своих хозяев, с этого момента он становится их любимцем, однако такая ситуация сохраняется на протяжении весьма непродолжительного периода времени. Вскоре молодой мужчина отрубает хвост кошке своих господ, которая крадет у него голубей.
Разъяренные хозяева отдают приказ как следует выпороть Ивана, а затем отправить его мостить дорожки для сада. Крестьянин, не в силах выдержать подобного издевательства и произвола, решает добровольно покончить с собой. Однако веревку, уже приготовленную им для повешения, обрезает случайно оказавшийся поблизости цыган, и вместе с этим человеком Иван Северьяныч уходит от своего господина, захватив также нескольких лошадей.
Продав свой серебряный крест, крестьянин покупает документ об освобождении и устраивается в богатую семью, мужчине предстоит служить в роли няньки для маленькой хозяйской дочери. Эта работа кажется Ивану Северьянычу совершенно неинтересной, но однажды на берегу реки он встречает мать малышки вместе с ее новым супругом, являющимся офицером. Женщина упрашивает Ивана отдать ребенка ей, он сначала отказывается, но когда видит вдалеке своего разгневанного хозяина, он действительно передает девочку матери и убегает прочь вместе с ними. Затем офицер требует, чтобы крестьянин, лишенный паспорта, их оставил, и Иван Северьяныч вынужден уйти в бескрайнюю степь, не представляя себе, что делать дальше и как жить.
Мужчина оказывается среди татар, он вынужден ухаживать за их лошадьми, служить лекарем также и для людей, поскольку они в значительной степени повреждают его ноги. Иван уже почти не надеется когда-либо оказаться дома среди своих соплеменников и единоверцев, но его судьба снова меняется, когда в степь прибывают русские миссионеры, желающие обратить татар в христианство. Ему удается излечить ноги, и Иван Северьяныч снова пускается в путь, хотя и не представляет себе, где он окажется на следующий день или по прошествии недели.
В Астрахани полиция арестовывает странника, после чего его переправляют на родину, к тому самому графу, у которого он провел свою молодость. Прежний господин Ивана Северьяныча, ставший за это время весьма религиозным человеком, предпочитает отпустить его на свободу, и мужчина зарабатывает себе на жизнь благодаря своему удивительному чутью в отношении лошадей и прекрасному знанию всех их особенностей.
Иван устраивается на службу к некоему князю, для которого он покупает лошадей, однако периодически у него случаются настоящие запои. Эта склонность крайне тревожит и печалит Ивана, однако он не знает, как справиться с этой бедой и перестать пить. Заглянув однажды в трактир, бывший крепостной чувствует себя просто очарованным прекрасной певицей, девушкой цыганского происхождения Грушенькой. Но на следующий день Ивану Северьянычу становится известно о том, что его господину также весьма нравится эта молодая женщина, князь уже поселил ее в собственном доме. Однако Иван догадывается о том, что долго эта связь не продлится, ведь его хозяин относится к разряду весьма капризных и ветреных людей.
Вскоре мужчина узнает о том, что князь планирует в скором времени жениться, а Грушеньку собирается сделать супругой Ивана, хотя девушка успела по-настоящему полюбить его господина. Князь отдает приказ о том, чтобы Грушеньку отвезли в лес, однако цыганка убегает от охранявших ее женщин и настаивает на том, чтобы Иван Северьяныч немедленно ее утопил, в противном случае она станет самой обыкновенной падшей женщиной.
Иван выполняет просьбу несчастной девушки, а сам отправляется на войну, мечтая как можно скорее погибнуть. Тем не менее, он остается в живых и даже получает орден, хотя и признается полковнику в совершенном им убийстве цыганской девушки. Но его слова не имеют никаких последствий, далее Иван Северьяныч в течение некоторого времени пытается служить артистом в театре, но и там не находит никакого душевного покоя и морального удовлетворения.
Поступив впоследствии в монастырь, Иван ощущает, что эта жизнь ему действительно нравится, он по-прежнему заботится о лошадях, однако отнюдь не торопится принимать настоящий постриг, оставаясь в звании послушника. Периодически его преследуют некие «бесы», но затем выясняется, что они являются лишь фантазиями Ивана Северьяныча. Монахи рекомендуют ему отправиться на богомолье в Соловки, он охотно пускается в путь и признается другим паломникам в том, что ожидает кончины в самое ближайшее время, о чем ему уже сообщил внутренний голос, и теперь он готов уйти из земной жизни в любой момент.