Город Глупов — говорящее за себя название. Поначалу рассказывается о, мягко говоря, не очень умных людях, которые основали этот город. Они победили соседние племена и захотели наладить жизнь. Но замес толокна в Волге и бычок на бане не приносили толк, потому они хотели правителя, способного навести порядок. Никто не соглашался. За отдельные деньги, правда один князь, в конце концов, согласился, но его правление было разорительным для города.
Все правители Глупова отличались особенностями — странностями. Один был отъявленный вор (совершал хищения, даже не скрывая этот факт), другой — ненавистник наук (сжёг гимназию и упразднил науки); третий обладал отделяющейся от туловища пустой головой с музыкальным органчиком, исполнявшим две фразы; четвёртый был любвеобильным и из — за его похождений в городе случался то пожар, то бунты; пятый оказался помешанным на высаживании горчицы, последний — на однотипно прямых улицах и изменении русла реки.
Каждый градоначальник был своеобразен и уникален в своей собственной глупости. Если присмотреться внимательнее, то можно проследить аналогию глуповских губернаторов с историческими личностями, дорвавшимися до власти в России в эпоху дворцовых переворотов (например, явная параллель с Бироном, который был фаворитом императрицы Анны Иоанновны).
Жители города не менее глупы и однобоки, чем губернаторы. Они то устраивают бунты по поводу и без поводов, то инициируют войну. Бьются якобы за просвещение и порядок, а раздор получается из — за бестолковых идей или очевидных, вполне понятных вещей (стоит ли выращивать персидскую ромашку и полезны ли каменные фундаменты домов).
Но самый забавный факт, вызывающий желание съехидничать и от души посмеяться над глупостью и неразборчивостью глуповцев, является празднование «с размахом» по поводу смены каждого правителя. Все обнимаются, целуются, плачут, поздравляют друг друга, искренне веря, что новая власть будет лучше предыдущей. Но народ не понимает одну простую истину: каков он сам, такова и власть. Народ достоин той власти, которую избрал. Эта тенденция явно прослеживается на протяжении всего произведения. В реальной жизни и в реальной России тоже так. Просто не все это признают.
«История одного города» — это сатирическая пародия на события, связанные со сменой власти в России. Видно, к чему приводит в государстве беззаконие, вседозволенность и безнаказанность. Во всей красе показана глупость, ограниченность и податливость народа, а также циничность, тупость и властолюбие чиновников.